1. В Пинар-Дель-Рио (как город, так собственно и провинцию) на самом деле ездить не обязательно, ничего там особо интересного не найдёте. Сам городок ничем не примечателен, кроме наличия там сигарной фабрики. Впрочем в Гаване фабрики точно такие же, а ассортимент LCDH Пинар-Дель-Рио беднее столичных.
2. А вот в нац. парк Виньялес (это в том же направлении, к юго-западу от Гаваны) скатайтесь обязательно.
3. Из городов имеет смысл посещать относительно крупные - Сантьяго, Тринидад, Сьенфуэгос, Санта-Клара (при большой любви к светлой памяти товарища Че).
4. Найдите гида, чтобы сделал экскурсию по Гаване, лучше 2 дня. Самостоятельно Гавану изучать конечно можно, но куда менее интересно, чем под руководством аборигена.
5. Ну и конечно стоит в процессе хотя бы 3-4 дня провести в одной из пляжно-туристических зон типа Варадеро, Кайо-Коко, Кайо-Ларго и т.д. Чтобы почувствовать контраст, ну и просто так, отдохнуть.
Почитайте
Здесь, может чем-нибудь поможет. =)